Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử chứa 1 liên kết ba CΞC còn lại là liên kết đơn. Hãy cùng Trường THCS – THPT Âu Lạc tìm hiểu kỹ hơn về Ankin qua bài viết dưới đây nhé!
Ankin là gì?
– Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử chứa 1 liên kết ba CΞC còn lại là liên kết đơn.
– Công thức chung của ankin: CnH2n-2 (n ≥ 2).
Tên (danh pháp) của ankin
*Tên gọi chung:
– Tên gốc hiđrocacbon gắn với C mang liên kết ba + axetilen
– Ví dụ: CHỈ: axetilen ; CHECK-CH-CH : etylaxetilen ; CH-COC-CH : đimetylaxetilen ;
*Tên thay thế:
– Số vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số vị trí nối ba + in
– Ví dụ: CHỈ: etin ; CHẮC CHẮN : propin ; CHECK-CH-CH : but-1-in
Tính chất vật lý của alkynes
Các chất hữu cơ thuộc nhóm ankin có khối lượng riêng, nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng theo phân tử khối. Các ankin từ C2-C4 là chất khí và từ C5-C16 là chất lỏng. Còn lại từ C17 trở lên là chất rắn. Ankin nhẹ hơn nước và không tan trong nước, chỉ tan trong một số dung môi hữu cơ.
Tính chất hóa học của ankin
1. Phản ứng cộng
một. Thêm H2
CnH2n-2 + H2 → CnH2n (Pd/PbCO3, to)
CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2 (Ni, to)
Chú ý:
– Tuỳ theo chất xúc tác sử dụng mà phản ứng cộng H2 vào anken xảy ra theo các chiều khác nhau.
– Thông thường phản ứng cộng H2 vào các ankin thường tạo ra hỗn hợp nhiều sản phẩm.
– Số mol khí khử = số mol H2 tham gia phản ứng. Chú ý bảo toàn khối lượng, bảo toàn H, bảo toàn C.
b. thêm Br2
CnH2n-2 + Br2 → CnH2n-2Br2
CnH2n-2 + 2Br2 → CnH2n-2Br4
– Khối lượng dung dịch brom tăng chính là khối lượng ankin đã phản ứng.
c. Cộng HX
– Thêm H2O:
+ C2H2 → anđehit
CHO + H2O → CH3 – CHO (H2SO4, HgSO4, 80oC)
+ Ankin khác → xeton
CH3 + H2O → CH3-CO-CH3 (H+)
– Thêm axit:
KIỂM TRA + HCl → CH2=CHCl (vinyl clorua) (Hg2Cl2 ở 150 đến 200oC)
CHCH + HCN → CH2=CH-CN (acrylic nitrit)
CHCH + CH3COOH → CH3COOCH=CH2 (vinylaxetat)
KIỂM TRA + C2H5OH → CH2=CH-O-CH3 (etylvinylete)
2. Sự trùng hợp
– Thu nhỏ
2QH → CHECK-CH=CH2 (vinyl axetylen) (NH4Cl, Cu2Cl2, to)
– Trime hóa
3CH → C6H6 (C, 600oC)
– polyme hóa (trùng hợp)
nCHCH → (-CH=CH-)n (xt, to, p) (nhựa cupren)
3. Phản ứng oxi hóa
một. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 + (3n – 1)/2O2 → nCO2 + (n – 1)H2O
→ Đặc điểm của phản ứng đốt cháy ankyl: nCO2 > nH2O và nCO2 – nH2O = nankin
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
– Tất cả các ankin đều làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ phòng.
3C2H2 + 8KMnO4 + 2H2O → 3(COOK)2 + 2MnO2 + 2KOH
Nếu trong môi trường axit tạo thành CO2 thì CO2 phản ứng với KOH tạo thành muối.
– Với các ankin khác sẽ bị đứt mạch tạo thành hỗn hợp 2 muối.
R1-GỌI-R2 + 2KMnO4 → R1COOK + R2COOK + 2MnO2
4. Phản ứng thế của alk-1-in
CHU + Ag2O → CAgΞCAg↓ + H2O
2CHC-R + Ag2O → CAgΞC-R↓ (vàng) + H2O
Chú ý:
– Chỉ có C2H2 phản ứng với Ag2O theo tỉ lệ mol 1:1; Các ank-1-in khác chỉ phản ứng theo tỷ lệ 2:1.
– Nếu có hỗn hợp các ankin tham gia phản ứng với Ag2O thì tỉ lệ số mol (ankin : Ag2O) = k có giá trị:
+ k < 2 → có C2H2.
+ k > 2 → không có C2H2
+ k = 2 → hỗn hợp 2 ank-1-in hoặc hỗn hợp C2H2 và một anken khác (không phải ank-1-in) có số mol bằng nhau.
– Từ kết tủa vàng thu được có thể hoàn nguyên ankin ban đầu bằng phản ứng với HCl.
CAgΞC-R + HCl → CHECK-R + AgCl
(phản ứng này dùng để tách alk-1-in ra khỏi hỗn hợp)
– Ngoài cách viết với Ag2O, có thể viết phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 và phản ứng này dùng để nhận biết ank-1-in.
điều chế alkyne
một. Điều chế axetilen
b. Điều chế các ankin khác
– Tách HX từ dihalogen
CH2Br-CH2Br + 2KOH → CH2Br-CH2Br + 2H2O
– Phản ứng giữa axetilua với dẫn xuất halogen:
CH3I + AgC CAg + CH3I → CH3 – CC – CH3 + 2AgI
Ứng dụng của ankin
– Axetilen cháy trong oxi tạo ngọn lửa có nhiệt độ khoảng 3000oC nên được dùng trong đèn axetylen – oxi để hàn, cắt kim loại:
C2H2 + O2 → 2CO2 + H2O
– Sử dụng axetylen phải hết sức thận trọng vì khi nồng độ axetylen trong không khí từ 2,5% trở lên có thể gây cháy nổ.
– Axetilen và các ankin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hoá chất cơ bản khác như vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic,…
Nhớ để nguồn bài viết: Ankin là gì? của website Trường THCS – THPT Âu Lạc